Предполагается, что 29-летний Ульбрихт был и владельцем сайта, и тем, кто непосредственно обеспечивал его работу. К услугам портала Silk Road, который журналисты газеты The Guardian окрестили «eBay для наркодилеров», прибегали и законопослушные бизнесмены, и преступники, а для расчетов на нем использовалась виртуальная валюта BitCoin, операции с которой отследить весьма сложно. Операция по задержанию Ульбрихта, организованная ФБР совместно с полицией Нью-Йорка, стала возможна после того, как он своими действиями выдал себя.
Установить его причастность к руководству сайтом удалось благодаря анализу информации на его страничках в LinkedIn, Google+ и YouTube, а также на основе его «профессионального» и откровенного сообщения на Stack Overflow — форуме, посвященном кодированию в Интернете. Помимо этого в переданном в суд представлении о возбуждении уголовного дела утверждается, что Ульбрихт намеревался организовать избиение и убийство своего бывшего сотрудника и заплатить за это 80 тысяч долларов. Выполнить этот «заказ» он якобы поручил киллеру, роль которого исполнял действовавший под прикрытием агент ФБР.
В августе Ульбрихт дал интервью журналисту Forbes Энди Гринбергу, в разговоре с которым использовал свой псевдоним Ужасный пират Робертс (имеется в виду персонаж романа 1973 года «Принцесса-невеста» и одноименного фильма 1987 года). Владелец Silk Road заявил, что его интерес состоит в том, чтобы круто изменить сложившийся в обществе статус-кво с тем, чтобы можно было обходиться без органов власти. «Мы говорим о возможности колоссального слома в структуре власти в мире, — написал как-то Ульбрихт, — теперь люди могут контролировать объем и распределение информации, а также движение денег. Постепенно, то в одной, то в другой сфере государство будет оставаться не у дел, а власть будет возвращаться к индивидууму».
Портал Silk Road вел свою деятельность с 2011 года и сейчас по решению ФБР закрыт. Как пишет The New York Times, он стал торговой площадкой, через которую анонимные продавцы смогли реализовать наркотики и другую запрещенную продукцию более чем ста тысячам покупателей. Клиентам по всему миру была предоставлена возможность покупать и продавать нелегальные товары, такие как поддельные удостоверения личности, порнографическая литература и прочее, однако в первую очередь сайт использовался для торговли наркотиками, информирует британская The Guardian. Функционирование сайта обеспечивала программа Tor — с ее помощью пользователи могли анонимно заходить на сайт, плюс все расчеты совершались только «анонимной» валютой — BitCoin. Расследование ФБР выявило, что через Silk Road прошло девять с половиной миллионов сделок с использованием BitCoin, общий объем которых может составлять 1,2 миллиарда долларов. При этом следователи полагают, что сам Ульбрихт смог заработать с помощью своего сайта порядка 80 миллионов долларов.
«Что касается моей наличности, будущая стоимость сайта Silk Road затмит объем его [сайта] и моих личных ликвидных активов… Я не стану продавать этот ресурс менее чем за десятизначную или даже одиннадцатизначную сумму, — указал он в общении с Гринбергом. — В какой-то момент вам в Forbes придется вносить «Ужасного пирата Робертса» в свой список».
Ульбрихт был задержан сотрудниками правоохранительных органов в одной из библиотек Сан-Франциско. Ему предъявлены обвинения, связанные с незаконным оборотом наркотиков и отмыванием.